Swatką Matta Damona i Winony Ryder była Gwyneth Paltrow. To ona poznała ich ze sobą w Nowym Jorku na imprezie sylwestrowej w 2007 roku. Matt Damon dla Winony zostawił ówczesna dziewczynę Minnie Driver. Romans pary aktorów przetrwał 3 lata.
Para spotykała się przez 5 lat, od 2000 roku do 2005, a w 2004 ogłosili zaręczyny. Związek nie został jednak uwieńczony ślubem. Kilka miesięcy po zarwaniu z Chrisem Katie poznała Toma Cruise i to z nim założyła rodzinę.
Pod koniec lat 80-tych młodziutki i mało jeszcze znany Brad Pitt spotykał się z piosenkarką Sinittą. Ich związek trwał 2 lata. Rozpadł się ponieważ ciemnoskóra piękność wybrała karierę zamiast domowego ogniska z Pittem.
Brad i Gwyneth spotykali się w latach 1994-1997. Byli uważani za najgorętszą i najpiękniejszą parę Hollywood. w 1995 roku Brad oświadczył się 25-letniej Gwyneth, ale ich szczęście nie trwało długo. Para rozstała się po siedmiu miesiącach od głośnych zaręczyn.
Modelka i aktor mieli się ku sobie w latach 1994-1998. Poznali się w jednym z nowojorskich klubów. Wówczas Kate wyznała, że była to miłość od pierwszego wejrzenia. Ich związek był burzyli i zakończył się kiedy Depp zdemolował hotelowy pokój w Nowym Jorku podczas jednej z awantur z Moss.
Aktorzy spotykali się w latach 2001-2004. Ich miłość wybuchła na planie filmu Vanilly Sky. Tom Cruise dla Penelope rozwiódł się z ówczesną żoną Nicole Kidman. Jednak nie udało im się uwić wspólnego gniazdka. Po rozstaniu z Hiszpanką Cruz poznał Katie Holmes i szybko się z nią ożenił.