Najgorsze filmowe randki. Nie ty jedna nie masz szczęścia

William Thacker jest właścicielem kiepsko prosperującej księgarni. Jego życie to pasmo porażek. Wszystko zmienia się, kiedy poznaje piękną aktorkę Annę. Mężczyzna nie zdaje sobie sprawy, że jest ona filmową gwiazdą. Kiedy zaprasza ją na randkę, dziewczyna proponuje mu, żeby wpadł do jej apartamentu. Kiedy William idzie zestresowany do hotelu, okazuje się, że Anna zaprosiła go na spotkanie prasowe. Chłopak w ramach pierwszej randki musi przeprowadzić z nią wywiad.

Mia Wallace potrafiła owinąć sobie każdego wokół palca. Nieświadomy jej uroku Vincent zaprosił ją do restauracji. Na początku wszystko przebiegało normalnie, para nawet ruszyła na parkiet. Niestety spotkanie zakończyło się dość zaskakująco. Mia wzięła heroinę i prawie przedawkowała.

Dziennikarka dostała zlecenie na artykuł oparty na własnych doświadczeniach. Tekst ma dotyczyć tego, jak zniechęcić do siebie chłopaka w 10 dni. Tymczasem playboy z agencji reklamowej zakłada się z kolegą, że jego kolejny związek przetrwa dłużej niż poprzednie. Pech chciał, że para trafiła na siebie. Ich randka w orientalnej restauracji była prawdziwą próbą sił dla obojga. Andie twierdziła, że jest gruba, krzyczała, płakała, a na koniec wyszła do łazienki - w rzeczywistości idąc do kuchni oglądać mecz koszykówki. Ich kolejne randki wcale nie były lepsze.

Benjamin Braddock zakochał się w seksownej i eleganckiej pani Robinson. Wszystko byłoby w porządku, gdyby nie fakt, że kobieta była znacznie od niego starsza i związek był skazany na porażkę. Chłopak zdawał sobie sprawę z tego, że nie ułoży sobie życia u boku pani Robinson, więc dał się namówić na randkę z jej córką. Zabrał niewinną dziewczynę z dobrego domu do... klubu ze striptizem. Elaine zareagowała płaczem.

Historii Harry'ego i Sally nikomu nie trzeba przedstawiać. Zanim jednak żyli długo i szczęśliwie mieli szereg różnych perypetii. Wybrali się między innymi na podwójną randkę w ciemno. Harry umówił się z Marie, a Sally towarzyszyła Jessowi. Ich partnerzy szybko poczuli do siebie miętę i nawet poszli do łóżka tego samego wieczoru.

Travis, weteran wojny z Wietnamu, nie mógł odnaleźć się w normalnym świecie. Miał problem z nawiązywaniem kontaktów, a przede wszystkim z relacjami damsko-męskimi. Kiedy już udało mu się umówić na randkę z piękną Betsy, nie wiedział, gdzie zabrać swoją wybrankę. Zamiast zaprosić ją do restauracji czy na komedię romantyczną, zabrał ją do kina porno. Dziewczyna oczywiście uciekła z kina i nie chciała go więcej widzieć na oczy.

Reuben wiódł stateczne i uporządkowane życie. Wszystko zmieniło się, gdy poznał Polly. Dziewczyna zaproponowała, aby zjedli kolację w orientalnej restauracji. Mężczyzna zgodził się, choć doskonale wiedział, że cierpi na zespół jelita drażliwego. Nie udało mu się skorzystać z łazienki w lokalu. Kiedy znalazł się w mieszkaniu Polly, jego zła passa trwał dalej. W toalecie zabrakło papieru toaletowego, Reuben zatykał odpływ, a w łazience nastąpiła powódź.