Pierwszy raz przed kamerą Maciej Kowalewski stanął, mając 24 lata. Wystąpił wówczas jako anonimowy chłopiec w filmie Stevena Spielberga "Lista Schindlera". Później otrzymał epizodyczną rolę w "13 posterunku" i "Klanie". Jednak to dopiero rola Franka i serial "Lokatorzy" przyniosły mu rozpoznawalność.
W 1993 roku Kowalewski ukończył Wydział Aktorski Państwowej Wyższej Szkoły Teatralnej w Krakowie. Tuż po studiach otrzymał właśnie rolę w amerykańskim dramacie wojennym, ale też rozpoczął współpracę z wrocławskim Teatrem Współczesnym. Był z nim związany przez 2 lata, a później występował na deskach Teatru Nowego w Warszawie oraz gościnnie w innych placówkach.
Największą rozpoznawalność wśród widzów zyskał, dzięki roli Franka w "Lokatorach". W popularnym sitcomie grał przez 6 lat przyjaciela Jacka (Michała Lesienia), który ciągle szukał sposobów na zarobienie pieniędzy, ale tak by się za dużo nie napracować. Później można było Kowalewskiego zobaczyć jeszcze w takich produkcjach jak: "Na dobre i na złe", "58/52", "Barwy szczęścia" czy "Pianiście" Romana Polańskiego, gdzie zagrał oficera SS.
Maciej Kowalewski zajmuje się jednak nie tylko aktorstwem. Jest także reżyserem, scenarzystą i dramatopisarzem. Otrzymał nominację do nagrody Złotej Kaczki w kategorii najlepszy scenariusz za "Maraton tańca" oraz "Kochaj i tańcz". Współtworzył również sztuki teatralne np. "Ballada o Zakaczawiu", "Obywatel M" czy "Miss HIV". W 2021 roku wyprodukował i wyreżyserował dokument o Barbarze Krafftównie pt. "Krafftówna w krainie czarów".
Prywatnie jest żonaty z Ewą Dominiką Kowalewską i ma trójkę dzieci, w tym dwójkę z pierwszego małżeństwa z Edytą Torhan. W 2021 roku został również dziadkiem. 30 lipca aktor będzie świętował swoje 53. urodziny.
W styczniu 2022 roku ogłoszono, że Maciej Kowalewski wygrał konkurs na dyrektora Północnego Centrum Sztuki – Teatr Komedia. Miał objąć nową posadę od 1 września na pięć następnych sezonów artystycznych.
Kowalewski złożył w konkursie w imieniu swoim oraz współautorów Małgorzaty Sikorskiej-Miszczuk i Wawrzyńca Kostrzewskiego, program realizacji zadań w zakresie bieżącego funkcjonowania i rozwoju Teatru Komedia w Warszawie. Natomiast pod koniec kwietnia do urzędu w Warszawie wpłynęło pismo, zgodnie z którym współautorzy wycofali swoje poparcie dla Kowalewskiego. Złożyli oświadczenia, że to oni mają większościowy wkład w powstanie przedstawionego programu.
W wyniku tych wydarzeń prezydent Warszawy Rafał Trzaskowski, podjął decyzję o niepowoływaniu Macieja Kowalewskiego na dyrektora Teatru Komedia i przeprowadzeniu nowego konkursu na to stanowisko.