Trinny Woodall i Susannah Constantine spotkały się w 1994 roku . Współpracę zaczęły od pisania felietonów o modzie. Przez siedem lat wspólnie prowadziły cotygodniowy przewodnik po stylu w "The Daily Telegraph" nazwany "Ready to wear ". Na początku nie przepadały za sobą, ale okazało się, że doskonale do siebie pasują. Ich ostry dowcip przysporzył im wiele wielbicielek.
Po pewnym czasie postanowiły założyć Ready2shop.com , internetowy serwis o poradach i napisały swoją pierwszą książkę "Ready 2 dress ", oba przedsięwzięcia okazały się fiaskiem. Na szczęście zainteresowała się nimi telewizja. W 2001 roku w BBC został wyemitowany pierwszy odcinek ich programu "Jak się nie ubierać ", który stał się przebojem. Trinny i Susannah zawojowały Wielką Brytanię, Stany Zjednoczone i inne państwa, w tym Polskę. Po sukcesie programu stylistki wydały książkę pod tym samym tytułem, która trafiła na listę bestsellerów New York Timesa . W międzyczasie powstał też program "Jak się nie ubierać na czerwonym dywanie", w którym Brytyjki doradzały znanym gwiazdom, co powinny robić, by uniknąć modowych wpadek. Od 2006 roku zmieniają życie małżeństw w programie "Trinny i Susannah rozbierają ".
18 września 2007 została wydana ich ostatnia książka "The Body Shape Bible " ("Księga kobiecych sylwetek "), w której stylistki zaprezentowały podział sylwetek na 12 kategorii , dzięki czemu każda z kobiet z łatwością podkreśli zalety i ukryje wady swojej figury. W listopadzie 2007 roku powstał nowy program "Trinny and Susannah Undress the Nation ", w którym poruszały największe modowe problemy i błędy Brytyjczyków. W nawiązaniu do programu stylistki zaczęły jeździć zagranicę, by doradzać obcokrajowcom.
